格氏试剂与酰胺亲核加成反应机理

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反应实例1

反应说明：该反应是格氏试剂与N,N-二甲基甲酰胺反应生成醛的反应

反应机理

A：格氏试剂与DMF发生加成反应形成一个相对稳定的四面体中间体

B：酸化处理

C：胺的碱性强于醇，所以胺优先得到一个质子

D：在羟基氧的孤对电子推动下脱去一分子二甲胺

E：脱去一个质子

反应实例2

反应说明：该反应是首先内酰胺的氮用Boc保护，然后再进行格氏试剂亲核加成反应开环的反应

反应机理

A：N,N-4-二甲基氨基吡啶进攻酸酐形成乌拉他

B：格氏试剂进攻内酰胺的羰基，同时伴随着开环






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