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【英文称号】Benzyltrimethylammonium Tribromkie
【分子式】C10H16Br3N
【分子量】389.96
【CA登录号】111865-47-5
【物感性质】橘白色晶体,mp 100~101°C。溶于二氯甲烷、DMSO和DMD,微溶于甲醇、乙醇、三氯甲垸和乙酸乙酯,不溶于苯、四氯化碳、己垸和水。
【制备和商品】国际外化学试剂公司均有贩卖。也可由苄基三甲基氯化铵和溴酸钠与氢溴酸反响制备。
【留意事变】临时表露在氛围中会有微量剖析。
苄基三甲基三溴化铵在无机分解中次要作为溴化试剂。由于在反响中可以迟缓地开释出溴,因而还可以作为平和的氧化剂利用。 苄基三甲基三溴化铵可以看作是固态的溴,作为固体便于称量和利用。在肯定的条件下,可以用作芳烃(式1)[1]、芳胺(式2)[2,3]和酚(式3)[4]的溴化试剂。 由于苄基三甲基三溴化铵在反响中迟缓地开释出溴,因此还可以到场芳烃侧链的溴化反响(式4)[5~7]。 苄基三甲基三溴化铵可以与酮起首产生α-溴代反响,然后在碱的作用下再产生消去反响天生烯烃(式5和式6)[8,9]。 苄基三甲基三溴化铵在反响中放出的溴还可以与烯烃产生加成反响(式7)[10]。 在苄基三甲基三溴化铵的作用下,硫脲或异硫氰酸酯可以产生环化反响天生噻唑(式8和式9)[11,12]。 苄基三甲基三溴化铵可以氧化醇、硫化物及硫醇,还可以与甲基酮产生卤仿反响。 参考文献 1. Lin, T. C.; Hsu, C. S.; Hu, C. L.; Chen, Y. F.; Huang, W. J. Tetrahedron Lett. 2009, 50,182. 2. Kajiyama, K.; Yoshimune, M.; Kojima, S.; Akiba, K. Y. Eur. J. Org. Chem. 2006,2739. 3. Miura, Y.; Muranaka, Y.; Teki, Y. J. Org. Chem. 2006, 71,4786. 4. Wood, P. M.; Woo, L. W. L.; Labrosse, J. R.; Trusselle, M. N.; Abbate, S.; Longhi, G.; Castiglioni, E.; Lebon, F.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 4226. 5. Ma, C.; Kwok, W. M.; Chan, W. S.; Du, Y.; Kan, J. T. W.; Toy, P. H.; Phillips, D. L. J. Am. Chem. ###58. 6. Ploypradith, P.; Kagan, R. K.; Ruchirawat, S,J. Org. Chem. 2005, 70, 5119. 7. Yamato, T.; Miyamoto, S.; Hironaka, T.; Miura, Y. Org. Lett. 2005, 7,3. 8. Czollnera, L.; Treub, M.; Froehlichb, J.; Kueenburga, B.; Jordis, U. ARKIVOC 2001,191. 9. Nicolaou, K. C.; Roecker, A. J.; Follmann, M.; Baati, R. Angew. Chem., Int. Ed 2002,41,2107. 10. Teichmann, M.; Descotes, G.; Lafont, D. Synthesis 1993,889. 11. Jordan, A. D.; Luo, C.; Reitz, A. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8693 12. Sparks, R, B.; Polam, P.; Zhu, W. Y.; Crawley, M. L.; Takvorian, A.; McLaughlin, E.; Wei, M.; Ala, P. J.; Gonneville, L.; Taylor, N.; Li, Y. L.; Wynn, R.; Bum, T. C.; Liu, P. C. C.; Combs, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007,17, 736.
本文摘自---古代无机分解试剂

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