德国乌尔姆大学Max von Delius课题组近日报道了两种新型核糖核苷酸类两亲化合物的设计、合成，其能够自组装成多种超分子结构，并显示出聚集诱导荧光特性。在碳二亚胺催化下，单体可以高效地转化成具有微米级螺旋纤维结构的二聚体焦磷酸盐。

分子自组装是分子自发形成的平衡成热力学稳定超分子结构。该行为在水中无处不在，是各种复杂生物结构形成的基础。近年来，两亲化合物在水中自组装成胶束和囊泡等聚合体的过程被广泛研究，并应用在材料科学、药物输送等多个领域。结合核酸和两亲化合物的特性，对模仿生物自组装和分室化具有重大意义。

尽管基于核苷酸类两亲化合物已有相关报道，但其聚集而产生的耗散性反应网络仍难以捉摸。受最近关于羧酸酐和ATP-金属复合物耗散性组装的工作启发，该课题组推测人工核糖核苷酸类两亲化合物可以表现出类似行为，即在化学燃料驱动下形成二聚体或焦磷酸盐，并在燃料消耗后发生水解。尽管Szostak和Richert等课题组已经从前生物界可信的寡核苷酸形成的角度对正向反应进行了广泛研究，然而近期对磷酸二酯和焦磷酸酯的水解研究相对较少。

Max von Delius课题组报道了新型核糖核苷酸类两亲化合物的设计、合成、自组装及二聚化，包括天然核糖核苷酸类两亲化合物和基于三唑的核糖核苷酸类似物。所制备的化合物在水溶液中自组装成尺寸从纳米到微米不等的各种超分子结构，包括胶束、管状、螺旋纤维和丝带。意外的是，这些两亲化合物还表现出聚集诱导荧光特性。此外，在使用化学“燃料”1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亚胺(EDC)驱动下，这些单磷酸两亲化合物可在低于临界胶束浓度时快速二聚形成具有微米级螺旋纤维结构的焦磷酸盐。遗憾的是，通过控制焦磷酸水解的动力学来完成耗散反应循环的工作结果不尽人意，尽管使用EuCl3的结果颇有希望。然而，该工作仍为试图通过将燃料驱动的低聚物与分室化相结合来解决RNA世界理论中的一个关键弱点提供了宝贵的经验。

论文信息：

Carbodiimide-driven dimerization and self-assembly of artificial, ribose-based amphiphiles

Jing Sun, Julian Vogel, Lisa Chen, A. Lennart Schleper, Tim Bergner, Alexander J. C. Kuehne, and Max von Delius

Chemistry – A European Journal

DOI: 10.1002/chem.202104116